Pierwsza wzmianka pisana o zamku w Okartowie (niem. Eckersberg - od imienia rycerza krzyżackiego, zarządzającego znacznymi ponoć włościami) pochodzi z 1360r. Zamek zarządzany był wówczas przez prokuratora, podległego komturii w Bałdze. Z zapisków dowiadujemy się, iż w tym właśnie czasie prokurator piski Odelemus, niegdyś pełniący analogiczną funkcję w „Egirsberghu” (!) wyprawił się z mistrzem krzyżackim Winrychem von Kniprode do Rajgrodu, aby oprotestować tamtejszą budowę zamku, realizowanego z rozkazu polskiego króla Kazimierza Wielkiego. Inni znani prokuratorzy Okartowa to Hademar (1361), Hanke (Johann lub Heinrich) Kranichfeld oraz ostatni – Johannes Surbach.

Pierwotne rozplanowanie miasta należy odnieść do piętnastego wieku. Jednakże podział na ulice i działki nastąpił dopiero po otrzymaniu praw miejskich, co miało miejsce w 1645 r. W ramach założenia urbanistycznego z 1451 r. wytyczono prostokątny rynek, wzdłuż północnej strony którego przebiegał główny ciąg komunikacyjny wschód-zachód, funkcjonujący zresztą do dziś (ulica Kościuszki i Wojska Polskiego). Ulica Rybacka jest jedną z najstarszych ulic w Piszu, której założenie w obecnym kształcie pochodzi co najmniej z siedemnastego wieku. W owym czasie meandrujące koryto Pisy znajdowało się znacznie bliżej ulicy Rybackiej i należy przypuszczać, iż mieszkali na niej rybacy trudniący się połowem ryb na pobliskiej rzece i jeziorze Roś.

Pierwsze informacje o piskim kościele pochodzą z 1449r. Według osiemnastowiecznego regionalisty Georga Ch. Pisanskiego w tym  właśnie roku piski duchowny Merten stawał jako świadek przy zapisie dóbr ziemskich w Myszkach. Musiał więc już wtedy stać w  Piszu obiekt sakralny przeznaczony dla wiernych z podzamkowej osady i okolic. Skądinąd wiadomo, że ok. 1500 r. skradziono z  kościelnej dzwonnicy dzwon, który jednak po śmierci złodzieja (szlachcica!), został w 1502r. oddany przez skruszoną wdowę.

Kanał Jegliński ma długość 5250 m. Łączy jezioro Roś z jeziorem Seksty, uważanym za naturalną zatokę Śniardw. Został pobudowany w XIX stuleciu, jako realizacja wcześniej snutych planów, zakładających połączenie Wielkich Jezior Mazurskich z Królewcem.

      W roku 1929 przypadła 500 rocznica lokacji wsi. Z okazji tego okrągłego jubileuszu zaplanowano uroczystości, w których uczestniczyć mieli m.in. Prezydent Rejencji z Olsztyna, Naczelnik Powiatu z Pisza, Naczelnik Okręgu Urzędowego z Jeży, a nawet Przewodniczący Parlamentu z Królewca. Na tą okazję został zbudowany pomnik, którego odsłonięcia dokonano 9 czerwca 1929 roku. Budowniczym obelisku był  mieszkaniec Turowa, mistrz murarski Soika (Soyka)[1]. Na miejsce usytuowania pomnika wybrano plac w południowej części wsi przy skrzyżowaniu głównej drogi przez wieś z drogą zwaną „Kirchenstieg” (Kościelna Ścieżka), którą wówczas mieszkańcy podążali na nabożeństwa do jeżewskiego kościoła.